1. 원칙 - 유효(제2매수인의 선 악 불문)
1) 부동산을 이중으로 매매하는 행위는 계약자유의 원칙 및 자유경쟁의 원칙상 무효라 할 수 없다. 계약 자유의 원칙과 민법 제186조의 취지상 먼저 등기한 자가 소유권을 취득하게 된다.
2) 따라서 제2매수인은 제1매매 사실을 알았더라도 적법하게 소유권을 취득하고, 이 경우 제1매수인은 매도인에 대하여 채무불이행 (후발적 불능)을 이유로 손해배상을 청구할 수 있을 뿐이다.
3) 이중매매가 유효인 경우 제1매수인이 목적 부동산을 이미 인도받아 점유하고 있는 경우 매도인에 대한 손해배상청구권을 피담보채권으로 하여 유치권을 행사할 수는 없다.
2. 예외 - 매도인의 배임 횡령행위에 제2매수인이 적극가담 시 무효
1) 이중매매가 반사회적 법률행위로써 무효가 되기 위하여는 매도인의 배임행위에 제2매수인이 적극 가담한 경우로서 적극가담이란 제2매수인이 다른 사람에게 매매목적물이 매도된 것을 안 것으로는 부족하고, 적어도 그 매도사실을 알고도 이중매도를 요청하여 매매계약에 이르는 정도를 말한다 (93다 55289).
2) 매도인과 제2매수인이 친족관계 또는 인척관계 등 특수한 관계에 있으면 일용 매도인의 배임행위에 적극가담한 것으로 추정된다 (78다 274).
3. 사회질서 위반으로 무효인 이중매매의 매도인과 제2매수인 사이의 관계
1) 불법원인급여의 성립 - 당사자는 일체의 반환청구 불가
이중매매가 반사적 법률행위로 무효인 때에는 제746조(불법원인급여)에 의하여 매도인은 이미 이행한 것에 대한 일체의 반환청구를 할 수 없다.
*매도인의 제2매수인에 대한 부당이득반환청구권 및 소유권에 기한 물권적 청구권(등기말소청구권, 목적물반환청구권) 등은 인정되지 않는다.
2) 매도인이 사망한 후 상속인과의 관계
피상속인이 토지를 매도하고 이전등기를 하지 않은 채 사망한 후 상속인이 그 사실을 모르고 그 토지를 타인에게 매도한 경우에도 그 매수인의 적극적인 기망행위에 의하여 이루어진 상속인과 사이의 토지에 관한 양도계약은 반사회적 법률행위로써 무효이다 (94다 37349). 다만, 이 경우에는 제746조 단서가 적용되어 상속인은 제2매수인에 대하여 부당이득반환청구권 및 물권적 청구권을 행사할 수 있다는 점에서 통상의 이중매매와 다르다.
4. 이중매매가 사회질서 위반으로 무효인 경우의 제1매수인 보호
1) 제1매수인은 소유자가 아니므로 자신이 직접 제2매수인에 대해 등기의 말소를 청구할 수는 없고, 제1매수인은 매도인에 대한 자기의 소유권이전청구권을 보전하기 위하여 매도인을 대위하여 제2매수인에 대해 무효등기의 말소를 청구할 수 있을 뿐이다 (83 다카 57).
2) 제1매수인은 매도인에 대하여는 물론이고, 제2매수인에 대하여 불법행위에 기한 손해배상청구는 매도인을 대위함이 없이 직접 청구할 수 있다.
3) 채권자취소권을 특정물에 대한 소유권이전등기청구권을 보전하기 위하여 행사하는 것은 허용되지 않으므로, 부동산의 제1매수인은 자신의 소유권이전등기청구권 보전을 위하여 매도인과 제삼자 사이에서 이루어진 이중양도행위에 다하여 채권자취소권을 행사할 수 없다 (98다 56690).
5. 이중매매가 사회질서 위반으로 무효인 경우 제3자 (전득자)에 대한 관계
부동산의 이중매매가 반사회적 법률행위에 해당하는 경우에는 이중매매계약은 절대적으로 무효이므로, 당해 부동산을 제2매수인으로부터 다시 취득한 제삼자는 설사 제2매수인이 당해 부동산의 소유권을 취득한 것으로 믿었더라도 이중매매계약이 유효하다고 주장할 수 없다 (96다 29151).
6. 대리행위에 있어 대리인이 적극가담하여 제2매매가 이루어진 경우
대리인이 본인을 대리하여 매매계약을 체결함에 있어서 매매대상 토지에 관한 저간의 사정을 잘 알고 그 배임행위에 가담하였다면, 대리행위의 하자 유무는 대리인을 표준으로 판단하여야 하므로, 설사 본인이 미리 그러한 사정을 몰랐거나 반사회성을 야기한 것이 아니라고 할지라도 그 매매계약은 반사회적 행위에 해당한다 (97다 45532).
7. 이중매매법리의 확장
1) 제1의 법률행위는 매매에 국한되지 않는다.
-타인으로부터 신탁받은 재산을 매각 횡령한다는 점을 알면서 그 수탁자로부터 이를 아주 싸게 매수하는 것 (62다 862)
-양도담권자의 배임행위 또는 명의수탁자의 처분행위에 매수인이 적극가담하여 이를 매수하는 행위 (74다 2243)
-부동산소유자가 자신의 부동산에 대하여 취득시효가 완성된 사실을 알고도 이를 제삼자에게 처분하는 행위에 대하여 매수인이 부동산소유자의 이와 같은 불법행위에 적극가담한 때 (94다 52416).
2) 제2의 법률행위도 매매에 국한되지 않는다. 즉, 제1매매가 있은 후 다음의 법률행위가 있는 경우에도 상대방의 적극가담 여부에 따라 이중매매의 법리가 적용된다.
-매도된 부동산을 증여받은 경우 (83다카 57)
-매도된 부동산 위에 근저당을 설정받은 경우 (2000다 41820)
-채무의 변제자력이 없는 채무자가 채무담보를 위한 가등기 및 본등기를 경료한 경우 (91다 8104)
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